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Dio sus primeros pasos en un grupo de pop llamado Los Dalton, en el que tocaba junto a Juan Ramón Viles, quien más tarde se incorporaría a Duncan Dhu como batería. En 1984 conoció a Mikel Erentxun, con el que pronto conectó debido sobre todo a tener unas influencias musicales parecidas. Así, tras el abandono del cantante del grupo Los Dalton, y ante la propuesta de Mikel de formar un grupo, Diego aceptó comenzar una nueva andadura musical, que a la postre sería la definitiva. Buscaron un nombre y Mikel propuso Duncan Dhu.

Una vez formada la banda (la fecha exacta es el 4 de agosto), comienzan a grabar algunas maquetas con canciones de un estilo cercano al rockabilly, y ofrecen sus primeras actuaciones en directo por los bares de San Sebastián, la primera de las cuales la dan en el bar Txirristra. En el programa de radio Nuevas factorías Duncan Dhu graba su primera maqueta, con la que Diego viaja a Madrid con Mikel a entregarla a las discográficas.

Finalmente, y tras pasar por varias, les aceptan en la compañía independiente llamada GASA (creada por los miembros del grupo Esclarecidos) que les incluyen en un disco de jóvenes promesas llamado La única alternativa, en el que Duncan Dhu incluye 2 canciones. El 1 de febrero de 1985 firman su primer contrato discográfico, y se publica su álbum debut, llamado Por tierras escocesas. Con Duncan Dhu ha publicado -hasta enero de 2017 - 12 discos, convirtiéndose en una de las bandas más importantes e influyentes del pop español.